Лирическое я Высоцкого многолико, однако различие заключается лишь в его социальном статусе, например, в профессии (рабочий; шофер; завмагазином; актер; ямщик; певец), социальной принадлежности (преступник; принц крови; царь; рыцарь; люмпен). В большинстве случаев образ сопоставления фиксирует ситуативную роль лирического я (пассажир; попутчик; собеседник; прохожий; наблюдатель). За внешними характеристиками вырисовывается цельный сложный противоречивый образ лирического героя.
Художественный мир стихотворений Высоцкого строится как мир отношений между людьми, отношений с природой, с богом. В центре художественного мира стоит лирическое я. Больше всего в поэтическом мире Высоцкого людей. Лирическое я реализуется здесь по-разному. Я включает себя в массу, коллектив, нередко бывает пародийным. Лирический герой может быть обычным человеком, как все, может быть невеждой, поэтом, бросившим Музу. В массе человек не образован, от него требуется примитивность ума, поэтому, по Высоцкому, творчество поэта — свидетельство отделения индивида от массы. Таким образом, отказ от поэзии— это уступка законам массы. В ряде стихотворений Высоцкого в лирическом я выделяются две части, каждая из которых неистовствует одна против другой: «Груз тяжких дум наверх меня тянул, // А крылья плоти вниз влекли...». Это свойство я реализуется в двух рядах образов, приходящих в столкновение.
Таким образом, в лирике В. Высоцкого создается своеобразный мир, в центре которого стоит сложный и противоречивый образ лирического героя.
В стихах Высоцкого много отсылок к другим литературным источникам. Они содержатся в заглавиях произведений («Песня о вещем Олеге», «Памятник») и начальных строках («Мой черный человек в костюме сером...», «Слева бесы, справа бесы...». Чаще всего Высоцкий обращался к Пушкину: «Посещение Музы, или Песенка плагиатора», «Песня о вещем Олеге», «Слева бесы, справа бесы...», «Мой черный человек в костюме сером...», «Песня про плотника Иосифа, деву Марию, Святого духа и непорочное зачатье»).
Атмосфера поэзии Высоцкого — неофициальный народный праздник. Через многие его стихотворения проходит мотив маскарада, в котором все равны и равно глупы:
Раздали маски кроликов,
Слонов и алкоголиков...
(«Бал-маскарад»)

или:
Все в масках, в париках — все как один, —
Кто — сказочен, а кто — литературен...
Сосед мой слева — грустный арлекин,
Другой — палач, а каждый третий — дурень.
(«Маски»)

Высоцкий очень часто изображает дураков и сумасшедших, воров и алкоголиков, чертей, покойников и т.д. - тех, кому в «приличной» литературе не дано высказаться. Лирический субъект Высоцкого — вор, алкоголик, сумасшедший, работяга, солдат, спортсмен — «маленький человек» ХХ века. Явление, подмеченное поэтом, — знамение нашего времени, эпохи «маленьких людей», «винтиков» государственной машины. В зеркале поэзии Высоцкого отразились страшные симптомы вырождения народа:
Мы тоже дети страшных лет России,
Безвременье вливало водку в нас.

(«Я никогда не верил в миражи...»)
История отдельного «конченого» человека вырастает до обобщения:
И не волнуют, не свербят, не теребят
Ни мысли, ни вопросы, ни мечты.

(«Песня конченого человека»)
Высоцкий воспроизводит мировоззрение дикой, темной силы, для которой словно и не существовало культуры, опыта предыдущих поколений. Его герои «неприметны, как льняное полотно». Объектом изображения становится стадно-массовое сознание толпы («Песенка о слухах», «Подумаешь — с женой не очень ладно...», «Письмо рабочих тамбовского завода китайским руководителям», «Товарищи ученые», «Антисемиты»). Особенно значимо отношение героев Высоцкого к мировой культуре и театру. Для них не существует сложных философских произведений, любое из них можно упростить до двух-трех фраз (цикл рассказов о любви в каменном веке, средние века, в эпоху Возрождения). Искусство театра, основанное на условности, концентрированности действия и времени, — трудно для восприятия неразвитым сознанием. Герои Высоцкого предпочитают проводить досуг, совмещая выпивку и телевизор, а там — доступный их пониманию цирк.
Но Высоцкий смеется, страдает, сострадает и любит человека таким, каков он есть, равным самому себе.

Большое место в творчестве поэта занимает тема войны. Для него война — объект описания, одна из тем в ряду других. Отсюда — ее локальная и временная сфокусированность (когда говорят о теме войны у Высоцкого, речь идет о Великой Отечественной войне 1941–1945 годов). Границы темы легко определимы. Песни легко объединяются в цикл, что осознает и сам автор, называя их «мои песни о войне», «цикл военных песен». В поэтических сборниках Высоцкого военные песни составляют особую рубрику. Даже число их более или менее точно подсчитано исследователями и составляет около тридцати.
Война появляется у Высоцкого в сопровождении всех подобающих ей аксессуаров. Автором отбираются самые характерные, маркирующие войну детали на всех уровнях — от идейно-тематического до языкового. Военный персонаж его всегда отмечен принадлежностью к определенному типу войск и, как правило, схвачен в момент высшего проявления этой принадлежности: летчик сгорает в своем самолете, сапер подрывается на мине, подводники задыхаются в подводной лодке.
Война для Высоцкого символизирует высший духовный взлет и высшую реализацию личности. Нравственный максимализм военных лет — вот чего не хватает поэту в мирном быту («На чем проверяются люди, // Если войны уже нет?»). Даже в мирное время его персонажи бредят войной, «довоевывают» («Из дорожного дневника»). На войне действуют особые правила, и люди, населяющие ее, — тоже особенные. Их цели гуманны:
А я для того свой покинул окоп,
Чтоб не было вовсе потопа /215/.
Мне хочется верить,
что грубая
наша
работа
Вам дарит возможность
беспошлинно
видеть
восход!.
Подвиги — нацелены на результат: высота должна быть взята, «мессер» сбит, стрелки из «Эдельвейса» — сброшены с перевала, форт взорван и дзот накрыт. Воины достойны наград и почестей. Верхом несправедливости становится незаслуженное присуждение звания («Встречаю я Сережку Фомина — // А он Герой Советского Союза...»).
Гибель героя — кульминация действия — трактуется как путь в бессмертие. Умереть на войне — почетно. Выжить — унизительно.